虽然戴着牙套，小S可仍然是个很有吸引力的女孩子，和全家一起去马尔代夫玩的时候，小S就意外地遭遇了一次艳遇。一个自称来自意大利的金发碧眼、看起来有点像俄罗斯的恐怖分子的男子主动邀请小S跳舞，还叫了一瓶香槟。跳舞跳到一半，金发男子突然在小S耳边用意大利腔的英文说什么Tonight，小S没听懂，最后叫来了土著翻译才弄明白原来金发男子叫小S回房间打电话给他。小S回绝说不行，妈妈会生气。金发男子不死心说：“你妈什么时候会睡，可以到房间聊天……”一直疑心他是恐怖分子的小S立刻觉得这次的艳遇很恐怖，连连说“太晚了，明天再聊吧！”然后马上逃跑。搞笑的是，当天夜里意大利人让土著导游带自己到小S的房间，稀里糊涂的导游居然把意大利人带到了徐妈妈的房间。多情地男子不停地敲打着房门喊“Honey，Honey（亲爱的）”，最后打开门一看，啊？不是女儿是妈妈！
2000年的9月，一向很快乐的小S忽然感觉到了一阵空虚和无力的感觉。工作依然每天在做着，然而，一点儿精神都提不起来。恰好那阵子大S、范晓萱和阿雅精神状况也不是很好，大家一商量，就决定去欧洲游学一个月。可是，每个人都有许多节目要做，一起请假的话制作单位肯定不同意，怎么办？姐妹淘想了个好主意，就是每人都请假三个月，然后电视台一定会说，不能给三个月，一个月就够了。果然此计大妙，电视台同意放假，但是有一个条件，一定要有一个人留下来补上其他人的空缺。仗义的阿雅留下了，小S她们心怀感激地踏上了欧洲之旅。
一样的外国风景吸引了姐妹们的注意，不一样的人群也让大家觉得又新奇又有趣。爱慕虚荣的小S一心想吸引外国帅哥的注意，但是，很不幸，外国人却都被大S迷得晕晕糊糊，小S只是一个没人注意的牙套妹。在浪漫之都的巴黎香榭丽舍大道上，生性散漫的法国人牵着狗，提着法棍面包，行色匆匆又万种风情地走过，站在树荫下的小S痴痴地看着，听着，同时盼望着一个异国的艳遇，好证实自己的魅力。然而，站了整整一天，腿都酸了，还是没人搭讪，气愤的小S在心里说，等着吧，老娘把牙套一拆，看你们来不来跟我搭讪！
然而，愉快的假期还没结束，意想不到的事却发生了：小S接到了当时的男友黄子佼的电话，他说，分手吧。
伤痕累累的小S在姐妹的守护下飞回了台湾，在眼泪和心痛之后，坚强的她又一次笑了。
2001年，戴了整整三年的牙套终于拆了下来。那一天，《娱乐百分百》专门为小S准备了拆掉牙套后的试吃会。牙套取下来后，小S以前显得肉肉的脸颊顿时纤合度，把一双俏皮的眼睛衬托得又大又亮，一身明亮又优雅的红色长裙将身材烘托得恰到好处，让人怀疑是不是眼花了，以前那个牙套妹什么时候变得这么漂亮？工作人员递上一盘食物，小S逐个尝过去，发出惊喜的叫声，拿掉牙套后吃东西好方便啊！再张口一笑，一口洁白整齐的牙齿令人赞叹不已，观众不由得感叹，三年的牙套生涯还真是物有所值啊！
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