《杀手蝴蝶梦》讲的是一个杀手的爱情故事。一般人的印象中，杀手必须冷酷无情，绝对不能有爱情，这也是古龙小说的影响。可《杀手蝴蝶梦》中的杀手马列，却是一个有情人。在一次暗杀行动中，马列成为污点证人，与旧情人张立重逢。张立于6年前因救父献身黑道魔王神爷，从此受制于人。马列和张立爱火重燃，决定脱离黑道，享受他们的爱情生活。神爷不肯放过他们，派出杀手追杀二人，于是展开了一场生死追杀。
在这部影片中，梁朝伟同钟镇涛以及王祖贤配戏。钟镇涛可算是前辈，王祖贤则是女演员中的红星，梁朝伟自然难以攫取到主角的位置。1990年，他以这部影片，第二次荣登最佳男配角桂冠。这样的成绩，并不能令梁朝伟满意，反而给他带来了更大的压力。
有评论称，梁朝伟离开电视界，在电影界根本没有席位，以他的演技和资历，不可能成为主角。毕竟，香港电影界人才济济，有“东方好莱坞”之称，集中了所有演艺界的精华。梁朝伟能够成为无线电视台的头牌小生，但在电影界，却仅仅只能是配角而已，要想出人头地，只有一个字——难。
正当此时，台湾著名导演侯孝贤找到香港，给他拿来一个剧本《悲情城市》。
侯孝贤是台湾著名导演，曾数次获得金马奖最佳导演以及最佳剧情奖，如果谈到台湾言情片，或许与他无关，但谈起台湾文艺片，侯孝贤便值得大书特书。这样一个名导演，他所选定的影片，自然不俗。
《悲情城市》的背景是台湾基隆，一户林姓人家有4个儿子，父亲年迈，老大文雄主持家政。文雄因有女无子，另娶小妾。老二被日本人征调到南洋当军医，一去不返，妻子守了活寡。老三文良被征到上海，为日军做翻译，年轻的妻子留在家中。四弟文清自幼聋哑。日本投降，台湾回归祖国。老大的小妾生下了儿子。老三回来后，因汉奸问题，被打得精神失常。老四和好朋友小学教师吴宽容，经常与一群社会主义青年聚谈。一次，大家唱《流亡三部曲》，老三受歌声刺激，精神得以恢复正常，后与黑社会混在一起，从事伪钞生意，时常相互仇杀。老大小妾的哥哥亦参与黑社会贩毒。老三被捕，老大多方奔走，令其获释，却旧病复发。老四从事照相业，与吴宽容的妹妹结为夫妻。后台湾爆发反对国民党黑暗统治的二·二八事件，国民党血腥镇压，老四被捕，老大被杀。
侯孝贤希望梁朝伟出演片中的老四林文清。
这个角色，和梁朝伟以前演过的任何角色都不同。以前，他所演的，主要是韦小宝式的混混，以滑稽搞笑为主。这次的林文清，是个聋哑人，对梁朝伟已经是一种挑战，且他又是一个很有正义感，勤勉踏实的人，又和梁朝伟以前所演的任何角色不同。影片不仅表现了林家人尤其是林文清在失聪失语的世界里，处于社会的底层，立志追求自由民主的不屈精神，将他和宽美那苦涩而又凄美的爱情表现的淋漓尽致。一个人格被践踏被扭曲的时代，造就了最底层人民最真挚的情感之歌。虽然是悲剧，却也是一部史诗。
和侯孝贤合作，原本是梁朝伟的一次机会，能够遇到林文清这个人物，更是梁朝伟的运气。可是，就像恋爱一样，梁朝伟在错误的时候遇到了正确的人，在他的心理和认识上，都没有适应这样一个角色，表演自然难以到位。
接下来的1990年，梁朝伟又回到香港，演了两部影片，吴宇森的《喋血街头》和王家卫的《阿飞正传》。
《喋血街头》讲的是20世纪60年代，三个香港青年去越南冒险，最后为了一箱金子反目成仇。第一次离开徐克和周润发，吴宇森很想突破以前的英雄片，因此弄出一个像散文诗一般的开头，渐渐过渡到气魄宏大的政治动荡、战争、俘虏营等越南乱世，通过影片，拍出了一种类似史诗般的感觉。这部影片中的三个香港青年阿B、阿辉、阿荣，分别由梁朝伟、张学友、李子雄扮演。
梁朝伟在这部戏中，难得地跃上了男主角宝座。这是一部男性电影，另外两位男主角，几乎与他平分秋色。而电影中张学友的表演，比他显得更为出色。这部影片，虽然获得最佳导演、最佳男配角等几项提名，可最终一无所获，在票房上也是一个惨败的记录。
《阿飞正传》讲的同样是60年代的故事，背景是香港。影片的男主角旭仔是个反叛青年，渴望高飞，却只做着风流浪子。旭仔借买汽水的机会，挑逗苏丽珍成功，与之同居。可苏想的是结婚，旭仔不同意，于是二人分手。后遇到艳舞女郎咪咪，用耳环诱她返家。咪咪坠入爱河，不能自拔。歪仔半夜爬窗进入旭仔家，对咪咪着迷，咪咪只爱旭仔，不肯接受歪仔。苏丽珍想回到旭仔身边遭拒，向警察超仔倾诉。旭仔想寻生母，最后客死异乡。
影片中，张国荣演旭仔，刘德华演超仔，张学友演歪仔，张曼玉演苏丽珍，刘嘉玲演咪咪。这是一部结构松散的影片，有人物却没有完整的故事，更没有贯穿一致的线索。整部影片，靠的是导演超强的驾驭人物以及电影语言的能力，用极其出色的电影画面，直接切入人物的内心世界，给人一种心灵的激荡感。在商业片大行其道的香港，这部影片确实给人耳目一新的感觉。因此，王家卫凭这部影片，获得金像和金马双项最佳导演奖。至于其他奖项，却是无缘。 |
