虽然已不是刚出道时的稚气男孩，伟仔依然敏感、忧郁，他享受生活给予他的一切，同时又那么小心翼翼地守护着自己的生活。
梁朝伟做客《艺术人生》。谈其星路的坎坷，如今只换得轻言细语的一句玩笑。只是这一句笑谈，又怎能掩盖了12年的辛酸?！
和刘嘉玲恋爱之初，差不多是梁朝伟最艰难的时期之一。
此时，正是80年代末期，经济的发展，给香港民众带来了电视机的普及，越来越多的人，习惯了坐在家里看电视，而不愿走进电影院看电影。以前那种万人空巷的电影盛况，一去不复返了。电视的大众化使得电影开始走进象牙塔，正在成为一种曲高和寡的艺术形式。而电影业本身，也存在着诸多问题无法解决。比如严重的盗版问题，某些不负责任只顾票房效益的制片人使得电影媚俗化、边缘化。凡此种种，使得整个香港乃至全球电影业，面临一次严峻危机。
就在这样一个时期，梁朝伟离开了自己熟悉的电视，开始涉足电影。
与此同时，演而优则歌，他也开始涉足歌坛，出过好几张唱片，并且市场反响相当不错。他的唱片主要由台湾公司录制，因此在唱歌方面，梁朝伟在台湾的受欢迎程度，远甚于香港和内地。
台湾的音乐制作人金瑞瑶回忆和梁朝伟合作时，提到这样一件事。
那次，梁朝伟从香港飞往台湾录唱片，金瑞瑶去机场接他。刚刚上车，梁朝伟就说，恐怕不行，因为他的嗓子很疼，说话都有些困难。金瑞瑶直接带他去医院做检查。医生看过之后，说他的喉咙里面长了一个小小的瘤。他一听说“瘤”字，就非常紧张，问医生，有没有可能是癌。医生说，是良性还是恶性，现在不能肯定，要等切片出来以后才能确定。
从医院离开，前往录音室的路上，梁朝伟极其沉默，一句话都没有说。台北的交通不好，一路上老塞车，显得极其不顺，梁朝伟的脸色就更加难看了。金瑞瑶暗想，他会不会胡思乱想了？她对他说：“伟仔，你不要乱想啊，一定没事的，只不过是个小小的瘤而已。”他犹豫了一下，对她说：“瑞瑶，你把我过去的歌整理整理，加上这一张，可以出个纪念专辑了。”
金瑞瑶猛吃了一惊，意识到他确实是胡思乱想了，而且思想负担非常之重，便说：“伟仔，你想什么呀，不可能的。”
他说：“我可能得癌症了。我自己的事，我心里有数。”
金瑞瑶当时觉得，他这人特别的内向，而且很悲观，凡事都会往坏处想。难怪香港的传媒常常报道他有自闭症的消息，他确实就像是一个悲剧英雄。
后来诊断结果出来了，自然不是癌症。不过，由这件事可以看出，梁朝伟的性格，确实容易受到外界的惊扰，哪怕是很小的一件事，也会使他受到伤害。
一场虚惊过后，事业开始进入另一个发展的高峰。对于梁朝伟的这次转型，可以用一句话来概括：在错误的时间走进了正确的领域。
每一部戏，他都投入了全部的热情和所有的精力。可是，结果并不能像他预料的那样，票房没有创造辉煌，更没有像他当初跨入电视行业那样，引起巨大轰动。他甚至连担任主角的机会都没有。
他开始怀疑自己最初的决策是否正确。
如果说和刘嘉玲在一起，令他学会了对待这类事情应该采取宽容态度的话，他最难过的一关，却是自己对于电影角色的沉迷。
进入角色之后走不出来，是从开始就存在的难题。这种难题像影子一样跟随着梁朝伟，寸步不离。
这件事，让他在以前的恋爱经历上受罪不少。他和女朋友的许多矛盾，就是由于这种角色的错乱造成的。有时他觉得自己是韦小宝，有时又觉得自己是囝囝。甚至有时候，这些角色在他的内心深处打架，相互冲突。
迷失自己，是一件非常可怕的事。
在某部戏里，他和某人演的是一对恋人，两人的感情如火如荼。戏演完了，他却无法从剧情中走出来。之后，遇到剧中的女主角，他会对女主角痴迷，觉得自己真的对她有很深的感情。可人家或许从戏中走出来了，就算对他真有什么情感上的想法，毕竟他身边已经有了女人，对方也会收敛自己。甚至有可能会冷静地提醒他，你有女朋友了，别让你的女朋友为你担心。这时，他不是突然醒悟，而是有一种强烈的失落，有一种被对方戏弄的失恋般的痛苦。在很长一段时间里，他不得不在这种痛苦的感情中挣扎。
再比如，他和某人在生活中其实是非常要好的朋友。可在某一部戏中，这位朋友扮演他的仇敌，曾做过很多极其恶毒或者阴险的事来伤害他。他将这些戏中的事和现实的事弄混了，认定这些事原本就是生活中发生的，对方原本就是这样一个阴毒的人，自己应该对他小心防范才对。许多时候，他也会提醒自己，却无法避免潜意识中某种莫名的暗示。这种暗示，就像是藏在某个未知角落的虫子，只要他稍不留神，就会爬出来，噬咬他的灵魂。 |
