后续不足 日俄战争中日本取胜后（见对马岛战役），英国政府便正确判断其在远东面临的唯一威胁就是日本帝国海军。也正因如此，英国才决定把新加坡作为它在亚洲最坚固的海军基地。20世纪30年代，基地一直处于建设中，当时，一排29门大炮被安置在基地四周，炮口朝向大海，以抵抗所有敌军的接近。基地修建结束后，英国人对他们固若金汤的据点信心十足——他们认为军队不可能穿越丛林。当然，精明的日本人就是要证明最终的情况恰好相反。事实上，新加坡的大炮不能向陆地进攻的敌人开火的传说也不确切，很多大炮后来都转过来直面日本侵略者。
不幸的是，英国在1941年间还有其他许多资源需求。马来半岛上的英国军队装备和补给都存在不足。在进攻新加坡的6个月前，英国派出大约676架飞机和446辆坦克到苏联，如果是派到亚洲来的话，它们将可以发挥巨大作用。日本的进攻过于突然，英国无法及时做出这种补给决定。尽管如此，新加坡的防御军人数仍比山下发动最后袭击能集结的士兵多3万人。当时的山下只有200门大炮对抗新加坡的400门，尽管日军具有士气和训练优势，但他们并没有人数或补给优势，因而山下对摆在他面前的任务仍然信心不足。
日军代价惨重 当时的帕西瓦尔并不肯定日军会在什么地方发动进攻，他把军队稀疏地分布在新加坡北部沿岸，最薄弱的地方则设在西北部一处红树湿地。1月8日晚，日军正是从此处发动进攻，当时只有澳大利亚的3个营抵挡日本16个营的进攻。澳大利亚军对日军造成巨大伤亡，但第三波进攻后，日本取得了一个岛的立足点。日军利用空中优势来轰炸岛屿，却因自身原因遭到挫折，从被毁坏的储存桶里流出的石油炽热燃烧，并流进海洋，把沿途的日本士兵烧成灰烬。直至后来，抵抗者仍斗志顽强。尽管日军保住一个滩头，但却付出高昂的代价。澳大利亚司令贝内特向上级捎了个信儿，说到帕西瓦尔可能向城市北部防线撤退的计划。但其部队却误解了他的意思，以为这是撤退命令，于是盟军士兵便全线撤退，从而使日军畅通无阻地通过海峡。此时的堤道已被修好，日军坦克在上面隆隆碾过。
无条件投降 日军迅速控制岛上大部分地区，在城市水库周围展开苦战。海军基地的大炮原是设计用于打击船舰的，因而无法把大量炮弹片射向步兵部队，更不用说阻挡日军前进。
新加坡陷入一片恐慌，澳大利亚逃兵已然微醺并开始肆意抢掠，场面很不光彩。市民陆续疏散，有些喝醉的士兵用枪指着他们，逼他们上船逃亡。丘吉尔授意帕西瓦尔战斗到最后一刻，但水库被占领使帕西瓦尔不堪重负。他认为水只够供应24个小时，加上士兵们的战斗精神极度匮乏，他放弃最后抵抗，举着停战的旗帜向山下走去。
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