“英国史上最沉痛的浩劫，规模最大的投降，就在新加坡。”丘吉尔曾悲痛地指出。帕西瓦尔用了9周的时间最终将大英帝国苦心经营的狮城交给了日本帝国，其中战略处于被动当然是主要原因，但防御战术的失误也不可忽视。
转折 新加坡被攻占以及英军败在日军手下是同盟国的一次耻辱，它直接导致西方霸权在远东的终结。战争中，日本士兵穿过被认为无法穿越的丛林，向据点发动进攻，而所建造的据点，其大多数炮口都指着另一个方向。战后的数千名英国和联邦士兵作为日本战俘，做了几年悲惨的苦工。
如果说珍珠港是二战中日本给美国的最沉重打击，那么新加坡的沦陷便是对英国的最大挫败。英国的战时领袖温斯顿·丘吉尔把它称为“英国史上最沉痛的浩劫，规模最大的投降”。新加坡紧随珍珠港之后受到袭击，最终消除西方列强暗自坚持的日本军队不如他们的成见。这是源于19世纪后半叶的日本军事现代化进程的顶点，西方帝国主义不可战胜的光环最终被打破，鼓舞了其他许多亚洲国家纷纷向西方列强提出挑战的决心。
孤岛困境 珍珠港战役之后不久，日本军队便迅速横扫东南亚。12月8日，日本军队侵占香港岛，到12月25日， 这座城市在轰炸下被迫投降。也是在12月8日，一支10万人的日本军队在山下友幸中将指挥下，在英国殖民地马来半岛北部发动袭击。帕西瓦尔中将指挥着一支由英国、澳大利亚和印度士兵组成的10万大军，誓死保卫马来半岛北部最重要的海军基地和南部的商贸中心新加坡。日军不理会马来半岛北部的少量英国军队，而是迅速穿过马来西亚，向南部的新加坡发动袭击。
英军战舰“威尔斯亲王号”和巡洋舰“反击号”随后驶到马来半岛北部，准备袭击提供支援的日本舰队，但英军的船只却不幸被日军飞机侦察发现，并于12月10日被炸弹和鱼雷击沉。除了美国在珍珠港战役幸存下来的3艘航空母舰外，盟军在亚洲和太平洋地区已然没有其他大型战舰，这同时意味着新加坡失去英国海军的保护。
日本军队继续推进，由英国人指挥的部队节节败退，英军士气下滑，而富有经验的日本士兵在丛林战斗中则大获全胜，并企图从侧翼包围并潜入防御者的据点。到1942年1月，英军和联邦军只能控制新加坡以北40公里（20英里）处的一条防线。1月15日，这一据点被突破。2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的1000余米长的海峡堤坝，撤退回新加坡，新加坡成了一座真正的岛屿。
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