或许，萧红那稚气未脱的天真与坦率，让鲁迅感受到一种久违的率真，意识到这对流亡关内的东北青年并非自己平素所遇到的那种江浙才子，戒备之心随之松弛。年轻人近于幼稚的真率让他感到轻松愉快，在一种十分自然的亲近中，亦不忘给他们一些提醒，语气和用心宛如慈父：“稚气的话，说说并不要紧，稚气能找到真朋友,但也能上人家的当，受害。上海实在不是好地方，固然不必把人们都看成虎狼，但也切不可一下子就推心置腹。”来信中，萧军问到在他所接触的人中，究竟青年人好一些还是老年人好一些，以及青年人的稚气和不安定是否算是“毛病”。鲁迅由此自然谈到对青年人的看法，认为青年有好的，也有坏的，现在稚气和不安定的青年倒并不多，所遇见的十之八九少年老成，城府也深，大抵不和他们往来。很显然，这封回信的内容前后存有参照，其实，也是鲁迅在以自己的方式表达了对二萧的认同与亲近。或许，正是萧红身上那份全然没有雕饰的天真与稚气，让鲁迅很大程度上撤掉了对他们的防范与试探，萧红在来信中还问他当了18年教授是否有先生的架子？怕不怕人？是否尽讲规矩？另外，还不忘称赞了他的字。对此，先生都一一作答，在他看来，提问者只是一个任性而稚气未脱、需要呵护的孩子。
鲁迅还以一种夸张的方式显示信尾称呼的变化，一反以前的问候方式，写上“此复，即请，俪安”几个字，处处彰显男女平等。更有意思的是，一向满脸严肃的先生，亦童心焕发不忘对萧红幽上一默，在“俪安”右下角，写上一行小字：“这两个字抗议不抗议”，并以一小斜箭头将这行字指向“俪安”。相对于信尾，鲁迅在信头称呼上的变化，却是悄然而用心。
在张梅林眼里，一如在青岛，二萧在上海亭子间里的工作同样很有秩序，每天都严格规定了写作和休息时间，几乎像战士一样刻板、刻苦，上海的奇异与繁华之于他们全然没有诱惑。梅林苦恼于自己始终处于浮躁中，常常被朋友拉到街上闲逛，往往在疲倦、厌恶之余来到二萧处大诉其苦。然而，他也了解到二萧的刻苦，暂时并没有换来什么，投寄出去的文稿都石沉大海。萧红沮丧于连封退稿信也收不到。眼见墙角的面粉口袋日见干瘪，梅林对他们说：“听说上海的文坛就是这样的，那袋面粉再低下去，你们该怎么办呢？”萧军假装不以为然，开玩笑说如果没吃的了，就到一流的大菜馆里，靠拳头吃白饭。萧红听后，大眼睛不停闪动，润湿而激动，仿佛在想象一件即将到来的事情。梅林意识到她说不定又当真了，便对萧军说：“你这是电影里的场面，不必表演。”萧军背着手踱了几步，仍用他素来顽强的声调坚决地说：“前途永远是乐观的！”
《八月的乡村》在青岛只是完成初稿，来不及修改二萧就匆匆迁来上海。趁一时找不到具体的事情可做，萧红催促萧军将它修改、整理出来。然而，初来上海，立足未稳，加之生计压迫，萧军自感心气浮躁，修改时对自己写出的东西很不满意，越看心情越坏，“很憎恨自己写作本领的低能，有时竟至改不下去了”，甚至想一把火烧掉。在萧红的鼓励、督促下，他最终将《八月的乡村》修改整理了出来。尔后，萧红用日本制造的美浓纸将整部书稿抄录一遍。第一次在南方过冬，萧红很不习惯，屋内屋外一样寒冷，她只好披着大衣，流着清鼻涕，不时搓搓冻僵的手指，硬是一字一字地将十多万字的书稿抄写了一遍。
那袋面粉到底没有支持半个月就告罄了，两人不名一文。那种日制的美浓纸只在北四川路底的内山杂志公司有售，最后一次买纸，萧红当掉一件旧毛衣换得七角钱。这点钱如果买纸就不能坐车，如果坐车就没法买纸。好在萧军能吃苦，硬是走去走回把纸买了回来，由于皮鞋不跟脚，到家后双脚红肿，后跟鲜血淋漓，萧红见状很是心疼。
往后的生活全然没有着落。两人十分焦虑，写信向哈尔滨“牵牛坊”的老朋友黄之明求助，但一时远水难解近渴。在这人地两生的上海，只有素未谋面的鲁迅先生是唯一的“熟人”。思忖再三实在无法可想，只好在11月13日“觍颜”去信暂借20元应对生计。毫无疑问，这自然是需要积聚巨大勇气才能作出的决定。萧军晚年仍对此心怀愧怍，回忆道：“要知道向鲁迅先生开口‘告帮’，这对于我们是多么大的痛苦和‘难堪’啊！但是当时、当地……又有什么办法呢？”而且，为了不至于坐吃山空，萧军在信中还请先生帮忙找点临时工干干以维持生活。另再，也想通过内山书店早点将抄好的《八月的乡村》交到先生手里。在17日的回信中，鲁迅首先解释前两信没有“即复”是由于自己已生病十来天，精神较差，一天能做的事情很有限。对于萧军帮忙找工作的请求，先生表示爱莫能助，因为自己的交际面很狭窄，但对于告借的20元，倒是“可以预备着的，不成问题”。鲁迅还就萧军问及姚蓬子的变化而谈到一些年轻左翼作家的转向，由于对这些“文学家”本质的深刻认识，他对此已是见怪不怪。
在这封回信开头，鲁迅第一次向二萧谈及自己的病和身体状况，说现在比起前些天好多了，全面检查过身体后，得出的结论是“要死的样子一点也没有”，因请他们放心，且不无幽默地说：“我还没有到自己死掉的时候。”匆忙展读中，二萧看到“我要死”等字眼，顿时惊慌不已，待看到后边的“一点也没有”，两人又孩子般大笑起来。知道先生还健康，萧红兴奋地拍着小瘦手，大眼睛里早已噙满泪水。每次给鲁迅写信，除了萧军问些关于“左翼作家”、“左翼文学”以及文学创作等“庄严”的问题外，萧红不断有她那孩子般的好奇。13日信中，她问到鲁迅先生现在都和谁生活在一起，还有，自己当初在北京读书时，就听说先生喜欢壁虎，于是特地问是否真的如此。鲁迅回信告诉她上海家中有女人和孩子，并说如果没有见过《两地书》当送给他们一本。还说母亲现住北京，“大蝎虎也在北京，不过喜欢蝎虎的只有我，现在恐怕早给他们赶走了”。面对萧红孩子般的提问，鲁迅的回复似乎也不自觉焕发出一份难得的轻松与喜悦，凸显于字里行间的形象，像一个温柔敦厚的长者注视着仰脸提问的孩子，那样无须设防。
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