回国后，宋美龄身着洋装，或戴一顶有檐的帽子，或穿一件很显腰身的上装，或满不在乎地穿一身剪裁时髦的女式骑装，精力充沛地参与各种社会活动。她加入了基督教女青年会，协助该会从事社会工作，同时她还是全国电影审查委员会的一名委员。上海市参议会还聘请她参加了童工委员会。在此之前还未有一个女性得到过这些职位。
11岁就离开中国，一去就是10年，汉语对她来说已经很是生疏了。宋美龄请了一位中国教师教她汉语。聘请来的教师是一位老学究，但文学造诣极高。在他的影响下，宋美龄学习中国古典文学时总是一边反复吟诵，一边有节奏地摇晃着身体，就像小孩子在学校念书一样。她每天都要学上几个小时，坚持了许多年。当时，上海有好几所学校请她去任教，她都为了学习中文，拒绝了。几年下来，她在中文方面获得了很大的成绩。
宋美龄在忙于社会活动和学习之外，最热衷的就是参加各种社交活动。她不仅喜欢在自己家里举行舞会、生日宴会，也喜欢到亲戚朋友举办的宴会、晚会上狂欢。
1922年12月，上海莫里哀路的孙中山家中正举行基督教晚会，主持人是宋子文。晚会开始了，气氛热烈而喧闹。突然，全场发出一片惊羡的呼叫，一切目光都落在款款走来的宋氏小姐美龄身上，她穿一件紫缎色长袍，系着的绿长腰带紧紧地裹着她那娇媚的腰身，丰满的胸脯平静地起伏着。整个身体，从光泽乌黑的头发至那几乎看不见的鞋尖，全都那么优美迷人。
那天，蒋介石也参加了晚会，这时，他和陈洁如结婚才刚刚1年，新婚的甜蜜还洋溢在心头，但是看见宋美龄，他也禁不住发出了来自肺腑的惊羡的呼叫。从此，一个长达5年的爱情追逐开始了。
蒋介石初识宋美龄，就决定追求她。《大公报》创始人之一的胡霖对此做过分析，他说：
"蒋介石再婚是一个深谋远虑的政治行动。他希望做他们的妹夫，以便争取孙中山夫人和宋子文。当时蒋介石也开始想到有必要得到西方的支持。以美龄做他的夫人，他便有了同西方人打交道的嘴巴和耳朵。另外，他很看重子文这个金融专家。不过，说蒋介石不爱美龄那是不公正的。蒋介石显然认为自己是英雄。在中国历史上，英雄难过美人关。出于政治考虑，蒋介石无所不为。对蒋介石来说，在这种情况下娶一位新夫人似乎是理所当然之举。"
蒋介石首先向孙中山求助。因为宋美龄是孙中山的妻妹。但是，当他向孙中山提出这门婚事，却遭到了宋庆龄的坚决反对。
在孙中山这里不成，蒋介石又转而选择了宋蔼龄做"通过联姻结成大联盟"计划的实施者。把自己的小妹嫁给国民革命军的强有力的总司令，符合大家的利益，尤其符合宋氏家族的利益。于是，宋蔼龄展开纵横捭阖之手段，使美龄相信嫁给蒋介石必能荣耀，幸福终生。
随着北伐战争的打响，也大大加快了蒋介石攻下宋美龄芳心的进程。
北伐进军前夕，国民党中央执行委员会任命蒋介石为北伐军最高统帅，并将军、政、民、财各机关统统交给他指挥。1926年7月中旬，北伐军攻下长沙。9月，占领汉口，国民政府从广州迁到武汉办公。11月，南昌被克，北伐军乘胜追击，又在杭州击败孙传芳的部队，蒋介石发出向南京进攻的作战命令。
这时，宋美龄接到一封电报：
上海美龄小姐芳鉴：请做好准备，3月底接你到南京观光，专列迎候。
蒋中正启
2月25日
北伐军的节节胜利，蒋介石的辉煌战绩早已使倾心于权势的宋美龄芳心萌动，这封电报，更投合了她的心情。但她又觉得这个骄气十足的野心家未必太嚣张了。南京是孙传芳的大本营，30万大军把守，固若金汤，他蒋介石的7万人马一个月就能攻下?
然而，北伐军用不到1个月的时间，3月24日，就攻下了南京！第2日又占领了上海!
蒋介石乘着军用专列，来接宋美龄到南京观光。
心高气傲的宋小姐终于拜倒在昔日"宁波乡下佬"、今日"中国的拿破仑"的马靴下…… |
