宋蔼龄即将结婚时，向孙中山建议，由已经回国的宋庆龄接替她的秘书工作。孙中山欣然同意。宋庆龄能到一位自己仰慕的人身边工作，也十分愉快地接受了。从此，宋庆龄开始在孙中山身边工作。
孙中山有了宋庆龄协助后，文牍工作越发有条不紊。协调的合作，共同的理想，使两人很快走到了一起，并于1915年结为革命伴侣。
宋庆龄是1913年6月离开梅肯城，经波士顿，横穿美国大陆到达加利福尼亚的旧金山，然后假道檀香山，于8月29日到达日本横滨。
到达横滨的第二天晚上，宋庆龄就由父亲和姐姐陪同，来到孙中山寓所拜访。这是庆龄成年后他们的第一次相会。看到自己仰慕的英雄就在眼前，宋庆龄很激动地向他致意、问候，并转交一箱革命同情者托带给孙中山的加利福尼亚水果和一封私人信件。
据日本外务省档案记载，9月16日至25日的10天中，宋庆龄在父亲和姐姐的陪同下，曾8次进入孙中山的寓所，并与国民党要人张继、马素等接触。他们在培养庆龄熟悉秘书的角色。
1914年，宋蔼龄因忙于和孔祥熙结婚前的准备，宋庆龄越来越多地承担了秘书工作，9月，在孙中山的同意下，宋庆龄正式接替了姐姐的工作。
在这一期间，孙中山总结二次革命失败的教训，正创办反袁的《民国》杂志；设立培养干部的政治学校；加强革命机关的领导。另外，还指导国内发动了一系列的武装起义和暗杀活动。但是这些脱离群众的军事冒险接二连三地都失败了。
在这危难的日子里，宋庆龄积极协助孙中山工作，她帮助孙中山整理文件，处理函件，提供资料，经管革命经费，分担他许多繁重的日常工作，成为了孙中山事业上离不开的助手。孙中山也对宋庆龄非常信赖，把所有机要的通讯密码统统交她保管，还将一切对外联络工作让她担任。
和孙中山在一起，宋庆龄常常感到心中燃烧着一种火热的激情，她意识到自己正献身于一个历史性的伟大目标。她给美国读书的美龄写信说："我从没有这样快活过，我想，这类事就是我从小姑娘的时候起就想做的。我真的接近了革命运动的中心"。
就这样，他们默默地相爱了，并于1915年初谈到结合问题。
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