蒋孝勇生于1948年10月，正值蒋家王朝在中国大陆崩溃的前夜。隔年，尚在襁褓之中的蒋孝勇就随着乃父、乃祖辞别了故土，迁居到孤岛台湾。
读完小学、初中后，根据蒋介石的意愿，蒋经国把他送进了相当于高中程度风山陆军军官学校的预备班，以后又直接升入正式班，接受高等军事教育。按照正常情况，蒋孝勇应该是1972年的那一班毕业，然而，他却被迫中途辍学。原因就是蒋孝勇在一次野外训练中脚部受了重伤，久治不愈，再也无法适应部队生活。这一意外事件对一心想在蒋家第三代中培养出一个"职业军人"的蒋介石来说，不能不说是一个沉重的打击。因为在此之前蒋孝文、蒋孝武在陆军军官学校的学业也都是半途而废。但是，事已至此，蒋介石也只好以孙儿的健康为念了。
蒋孝勇从陆军军官学校休学后，先转至辅仁大学读了半年，以后又转学到台湾大学政治系，就读政治理论专业，1973年毕业。
蒋孝勇从学校出来以后，蒋经国有意让他在经济领域里发展，而没有安排他直接涉足政治。蒋孝勇最初是在一家叫做"鸿霖"的民间商业机构当董事长兼总经理。
1982年，台湾电影界抓到了一家"盗版"公司"昌运"，公司负责人邱创寿被送上法庭，虽然后来被宣判无罪，但是由于在办案过程中查出邱创寿是"鸿霖"的常务董事之一，因而，蒋孝勇的名声一度也颇为受损。自此而后，蒋孝勇就辞掉了在"鸿霖"所兼的一切名义，转入幕后控制，同时开始把主要注意力放在了国民党"党营"企业方面。
从80年代起他先后出任国民党"党营"的两个主要的生产事业单位中兴电工机械公司和中央玻璃纤维股份有限公司的董事长兼总经理。此外，蒋孝勇还被推选执掌台湾"中华民国电工器材同业公会"理事长、"中华民国玻璃纤维同业公会"理事长及"中华民国全国工业总会"常务理事等多种要职。在国民党中央党部负责"党营"企业的主管机构"中央财务委员会"和"中央投资会"内部，蒋孝勇也具有很大的发言权和影响力。
除了掌握有"中兴电工机械公司"和"中央玻璃纤维股份有限公司"两家主要的党营"企业而外，蒋孝勇同时还控制有"中兴工程顾问公司"等十几家公营企业。据比较保守的估计，蒋孝勇在工商界势力最盛时，他能影响和支配的资产在300亿元台币以上。蒋孝勇在经济部门的呼风唤雨之霸主地位，恰与乃兄蒋孝武在文化领域纵横捭阖的强人之势，互为倚足，这里不难看出蒋经国刻意安排的苦心。
但是，蒋经国深知，他的这两个儿子，无论是蒋孝武，还是蒋孝勇，在政治上都还十分稚嫩，缺乏磨炼，一时很难成"大气候"。所以，蒋经国一直有意识地抑制他们在政治权力圈里过早出头，以防他们"得意忘形"，自毁前程。国民党"十二全"时，蒋经国把他们从中央委员的候选人名单中删除，就是一个明证。尤其是对于蒋孝勇，蒋经国总是告诫他专注于工商业，做出令人信服的成绩以后，再考虑在政界的发展。
蒋孝勇是在1973年从台湾大学政治系毕业后不久，与方智怡结婚的。方智怡的父亲方恩绪是台湾公路工程界颇有名气的技术专家，一直在台湾公路系统任职，先后担任过工程队队长、副局长、局长等职务。
方智怡与蒋孝勇结婚后，受丈夫的影响，也投身于商界，先后开办了两家公司。
1988年，蒋经国因病去世。继任中国国民党主席和"中华民国""总统"的李登辉为巩固权位对台湾政治体制实施"民主化"、"本土化"和"非蒋化"的重大改革。
面对台湾岛内对蒋氏家族日甚一日的批评浪潮，面对"新主人"的台湾当局对有"政治野心"、企图"复辟"的蒋家人士和"拥蒋"派的全面排斥，蒋家经三代"硕果仅存"的实力派人物蒋孝勇，于1989年3月决定急流勇退，举家迁离台湾，远避加拿大，以后又辗转移居美国。
对于蒋孝勇的出走，台湾舆论界普遍认为，这是蒋家王朝根拔台湾，"家天下"气数尽散。从此而后，蒋氏家族对台湾社会的影响力日渐式微。 |
