1976年，蒋经国又安排他出任"国安会议"执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。
但是，"蒋经国时代"毕竟不等于"蒋介石时代"，蒋经国不可能如往昔乃父扶植他那般"明目张胆"地培养蒋孝武放手抓权，而只有暗中助力。
然而，蒋孝武无论就阅历经验或是素质才干而言，与乃父、乃祖相比都不能同日而语，在政治上极不成熟，有待磨砺之处甚多。有鉴于此，蒋经国有意识地放慢蒋孝武的晋升速度，让他经受一些挫折，一方面锻炼他的韧性和意志力，另一方面也是为了减少外界的种种非议。
1981年国民党"十二全"大会选举新一届的中央委员，无论是党务系还是政务系都曾把蒋孝武列为候选名单，但最后都在蒋经国那里被打了回票。蒋经国态度很明确：担心政治上尚显稚嫩的孝武过早出头可能会毁了他的前程，欲速则不达。
然而，蒋孝武对自己则显乏自知之明。他自小至大都生活在优裕的环境中，锦衣玉食，备受恩宠，上有余荫可被，下有侍从可驱，不知不觉养成了骄横乖张之气，性情暴躁，脾气时好时坏，反复无常。
据说，有一次蒋孝武一时兴起，出面邀请外籍公司的老板到自己的寓所赴宴，不料酒过三巡，蒋孝武喝得酩酊大醉，借酒装疯，信口大骂："把一切帝国主义走狗赶出去!"弄得所有来宾面面相觑，尴尬异常，最后不欢而散。
蒋孝武同台湾黑社会的关系也是如此，一度称兄道弟，亲如一家。忽一日，蒋孝武觉得无聊、可厌，又组织力量"扫黑"，要一网打尽，令人难以捉摸。蒋孝武口拙，不善言谈，因此，涉入政界后，有意识地模仿乃父、乃祖的神秘感。他平时外出总是戴着一副遮目的大墨镜，行迹无常，加上蒋孝武一直插手台湾的情报业，外界对他的印象素无好感，有"畏"无敬。
由于蒋孝文不中用，所以一批凭借着拥立"太子"得势的"政治帮闲"就聚集在第三代主力人物蒋孝武的身边，极尽奉承之能事，怂勇他到处伸手揽权，准备接班。蒋孝武不知深浅，俨然以"蒋家王朝"的"法统"继承人自居，飞扬跋扈，不可一世。
1984年，作家刘宜良撰著的《蒋经国传》在美国正式出版，并风行一时。由于其中用了大量篇幅披露了蒋氏父子的劣迹，引起台湾当局的惊怒。蒋孝武自作主张，秘密策划台湾情报机关与黑社会联手，刺杀了刘宜良，在台湾内外引发了一场"政治大地震"，使得台湾国民党政权在"蒋经国时代"苦心经营的"民主"与"法治"形象毁于一旦。
虽然，蒋孝武曾发表声明，矢口否认与"江南血案"有关，但外界仍然认为他是事实上的主谋，指出蒋孝武在台湾情报系统中的影响，"并不在于他有什么职衔，而在于他的背景"。
为了平息事态，同时蒋经国也看出了蒋孝武"不堪造就"，只好于1986年将蒋孝武外放出岛让他远赴新加城"屈就"台湾国民党政权驻新加坡"商务代表团副代表"之职，岛内所兼各职一并免除。从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。
蒋孝武生命的最后一段岁月，都是在台湾岛外度过的。1988年，他在台湾国民党政权驻新加坡"商务代表团副代表"的位置上转正。1990年起又调任"亚东关系协会"台湾"驻日本代表"一职，直至1991年病故。
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