１９３６年，蒋纬国接受了蒋介石的安排，远赴德国留学，研习军事。
蒋纬国于１９３６年底抵达德国后，先入柏林大学学习德文４个月，并在一德国贵妇人处熟悉礼仪３个月。以后又以中国陆军少尉之阶衔，在德国分别随侍国民党"军事泰斗"蒋百里、德军第七军团司令官冯·莱谢劳学习约３～５个月，并在德装甲部队见习。１９３７年秋，加入德国山地兵师第９８团受训，不久从二等兵升至班、排长及教导连连长等职。１９３８年他又进入德国陆军有名的慕尼黑军校就读，接受正规的德国军事教育。１９３９年夏末毕业后被授予德陆军山地兵少尉，分发至德军陆军第８师实习。
１９３７年以后，国际形势发生了急剧的变化，大举侵华的日本，成为了德意日轴心国三角之一，中德之间的关系无法维持，１９３９年，蒋介石电召蒋纬国回国。在蒋纬国１９３６年底初到德国时，希特勒就表现出极大的热情，予以悉心照应。此时，对于蒋纬国的离德要求，没有加以留难，而是极其谨慎地护送他出了国境。
蒋纬国返国途中接到蒋介石的指示到美陆军航空兵战术学校接受空军战术教育，这时美军还没有独立的空军。蒋纬国在麦克斯威尔基地毕业后，又奉命至美陆军装甲兵中心见习约４个月，１９４０年冬，蒋纬国学成归国。
对于蒋纬国的归来，蒋介石十分高兴，他仍然指定已在重庆的蒋纬国的"养母"姚冶诚尽抚育之责。这对于长年孤寂的姚冶诚来说，无疑是最大的安慰。蒋纬国自小由"养母"带大，自然感情深厚。从那时起蒋纬国一直随侍于姚冶诚的身边，从重庆到南京直至台湾，竭尽孝心。
蒋纬国回国后，首先进入陆军第一师，被分配在步兵第三团第二营第五连第一排任少尉排长，以后逐步升任连长、副营长与营长之职。
在抗战期间，蒋纬国当时阶级太低，无功可陈。惟一可述的是１９４３年随国民党"装甲兵之父"徐庭瑶率领中国驻印远征军战车指挥部，赴印作战。当时蒋纬国为上尉联络官，负责与英美部队的联络事宜。１９４４年，这支装甲部队开赴缅甸，与日军１８师团激战于瓦鲁班，大获全胜，史称"瓦鲁班大捷"。后来蒋纬国担任国民党军装甲兵司令时，将大捷这天--３月３日--定为"装甲兵节"，以资纪念。
１９４４年，豫湘桂战役爆发，国民党军队千里溃败，日军直逼贵阳，重庆震动！蒋介石号召全国青年共赴国难，发起"十万青年十万军"运动，并率先派长幼二子参加。蒋经国奉调出任青年远征军编练总监部政治部主任，蒋纬国也从第１师第３团第２营营长的任上，奉调为青年远征军第２０６师第６１６团第２营营长，不久升任该团中校副团长。
１９４５年，中国的抗日战争即将取得全面胜利。蒋介石出于战后"以最强的军事实力赢得最大的政治发言权"的考虑，决定用从美国获得的军事援华物资，全力扩充新组建的装甲兵部队。也就是在这一年，蒋纬国奉调为国民党装甲兵司令部教导总队部第三处处长，旋即升任战车第４团副团长。
１９４６年，被改任新１军军部参谋，负责整编印缅战区装甲部队，后调任战车第１团副团长，１９４７年，升任该团上校团长。１９４８年，３２岁的蒋纬国出任装甲兵司令部上校参谋长。
１１月，中国战争史上规模最大的一幕，也就是决定国民党在中国大陆最后命运的淮海战役，进入到最紧急的关头，蒋纬国曾向蒋介石立誓：要率领他的战车团北上"淮海"，为面临全军覆亡的黄伯韬兵团解围。结果他率行的战车团被中国人民解放军歼灭。
第二年，中国人民解放战争取得全国胜利的大局已定，国民党军队开始退败台湾。此时已升任装甲兵少将副司令的蒋纬国，奉令率部戍守上海。不久，协助徐庭瑶，指挥国民党装甲兵部队撤退台湾。
国民党南京撤退前，蒋介石派人力劝戴季陶随"国民政府"南下广州，然后撤赴台湾。但戴季陶这时已对国民党的政治前途彻底绝望，执意"终身于大陆"。蒋介石无奈，只得把蒋纬国从徐州前线召回，让他做戴季陶的工作。
当时，戴季陶住在南京汤山的别墅里，任凭蒋纬国苦口婆心，"动之以情，晓之以理"，戴季陶仅答应"离开汤山至广州"。并且他也没有失信，很快由南京到汉口，又从汉口赴广州。至此蒋纬国自认为任务已经完成，就重返国共战场，准备在台湾与戴季陶再见。
可是没想到，２月１１日，戴季陶在广州自杀身亡，根落大陆。
消息传来，蒋纬国"悲痛欲绝"。戴季陶与蒋纬国关系非同一般。虽然，蒋纬国始终也没有从戴季陶本人那里亲口证实谁是自己的生身父亲，而尊称他为"亲伯"，但是，从蒋纬国懂事之日起，戴季陶就一直以思想导师的身份出现在蒋纬国的生活中，他的言行对蒋纬国的一生影响至深，戴季陶之死，对蒋纬国而言，不异于精神支柱的崩溃。
国民党偏安台湾后，蒋经国的"准接班人"之势已初呈端倪，蒋介石在党、政、军系统全面扶持蒋经国出掌实权，而蒋纬国的发展则被囿限在军界。
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