姚冶诚虽然住在苏州，却常与蒋介石通信，有时蒋介石路过苏州，姚冶诚带了纬国到火车站蒋介石的专列车厢里，同蒋介石面晤小聚。1937年，蒋经国从苏联回国在老家溪口补办婚礼时，姚冶诚带了纬国赶赴溪口，与蒋家人团聚。抗战爆发后，姚冶诚携纬国随蒋介石迁居重庆，蒋介石不时以探望纬国为名，在山城与姚冶诚聚面。1947年8月26日，姚冶诚60岁生日时，蒋介石派蒋经国夫妇、军政大员汤恩伯、老家丰镐房账房唐瑞福夫妇、武岭学校教务主任施季言等去上海，为姚冶诚祝寿。
1949年，姚冶诚随养子纬国从大陆搬到台湾，住在台北桃园大秦纺织厂附近。蒋纬国每到周末就去她那里探望问安。
1966年，姚冶诚在台中病逝。
姚冶诚作为蒋介石早年的妾室，虽然中途终止了夫妻关系，但夫妻情意仍然藕断丝连，特别是蒋介石把蒋纬国交她抚养，她与蒋介石之间有了一条永恒的桥梁。因此，姚冶诚一生虽然没能同蒋介石共享家庭天伦之乐，但总算安然度过了一生，比起蒋介石的元配夫人毛福梅和第三夫人陈洁如的命运来，要好得多。
陈洁如，原名陈阿凤，父亲陈学方，浙江镇海人，母亲吴氏，苏州人，父母在上海经营土产手工纸品。陈洁如1906年生于上海，是与蒋介石正式结婚的第三位夫人。
蒋介石同陈洁如从相识到结婚，经历了一段曲折的追求过程。
陈洁如有位邻居女友叫朱逸民，是蒋介石的好友张静江的续弦夫人。陈洁如因为女友朱逸民的关系，在暑期常到张静江家，跟着他的女儿们一起听家庭教师讲课。1919年暑期，蒋介石和戴季陶到张家看望张静江，恰好与陈洁如在张家邂逅相遇。
这时，陈洁如虽然只有13岁，但身材长得比较高，大眼睛，高鼻梁，面目清秀，谦和知礼，又有较好的文化素养，因此已具有青年女子的魅力。蒋介石见到陈洁如，立即被她的身材、容貌、素养所倾倒。虽然素不相识，但蒋介石身不由己地与她主动搭话，并要了陈洁如的家庭地址，准备登门拜访。
时隔一周，蒋介石就冒昧地找到陈洁如家。
这天，正好只有陈洁如一人在家，蒋介石迫不及待地向她表白了自己喜欢她、想与她相好的心情。陈洁如听了蒋介石的表白，既感到突然，又感到难为情。这时，陈洁如才13岁，她还从没遇到过一个陌生男子如此大胆地向自己吐露心曲。
正在陈洁如为难的时候，陈洁如的母亲回家了。蒋介石见到陈母，毕恭毕敬地作了自我介绍，并讲了自己的来意。陈母听了蒋介石的自我介绍和来意后，对蒋介石说："我的女儿还是个小孩，才13岁，只是个头长得高一点，她现在还在念书，你如有什么事要讲，到时向她父亲讲。"
可是，蒋介石很固执，坚持对陈母说："我非常倾慕你的千金，想和她做个朋友。"
陈母不客气地告诉蒋介石："尽管现在是新时代，但任何一个稍微懂得礼节的男子，也不能不征求对方父母的许可，就去追求一个13岁的女孩。我是她的母亲，我可以代表我的丈夫，不准你们做朋友。"
蒋介石在陈母那里讨了个没趣，只好怏怏地离开了陈家。
蒋介石初登陈家就碰了钉子，但并不甘心。他找了一个机会，约陈洁如到一家餐厅吃饭，陈洁如还小不更事，来到了那家餐厅赴约。
两人见面后，蒋介石非常热情，一会儿询问陈洁如的爱好，一会儿询问她毕业后有什么志向，并且主动地介绍了自己参加革命的经历和所从事的工作。但是，陈洁如对蒋介石的这番热情并没有多大兴趣，吃完饭，就要回家。
但是，蒋介石却把她带到了一家旅馆，原来他早已租好了房间。把门关好后，蒋介石向陈洁如进一步诉说自己的爱慕之情，并对她动手动脚。
陈洁如又气又羞，拼命反抗，大声叫喊。蒋介石怕旅馆里人知道，只好放她回家。
事后，蒋介石觉得对陈洁如强求是达不到目的的，于是改变方法。请好友张静江出面，去陈家详细介绍自己的家庭婚姻状况、为人、志向、发展前途以及对陈洁如的爱慕之情，并向陈家提亲。
在张静江的介绍、赞扬、劝说下，陈母感到有张静江这样身份、体面的人亲自上门提亲，很难推托；同时听了张静江对蒋介石的介绍和赞扬，感到蒋介石也是一个很有前程的男人，对蒋介石有了点好感。在张静江出面提亲后，蒋介石也经常到陈家走动，向陈母陈父问候，并常带陈洁如出去逛公园、吃饭，给陈洁如购买衣服首饰。
1921年9月7日陈父病故，蒋介石就积极帮助陈家办理丧事，使陈母心里感到很满意。蒋介石乘机再次向陈母提亲。陈母感到蒋介石还不错，便同意了。
这时，蒋介石已经34岁，陈洁如还不到16岁，两人年龄相差太大。但是母亲已经答应，母命难违，加上女友、张静江的续弦朱逸民的劝慰，陈洁如也只好听从母亲决定了。
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