蒋介石在援闽粤军中斩头露角后，于1918年7月，以"工作中阻力很大，难以有所作为"为由，向总司令陈炯明提出了辞呈，虽然陈炯明派人再三挽留，但是，蒋介石还是拂然离队，回到上海。在上海，蒋介石谒见正在上海总结革命经验、专心著书的孙中山，却表明自己离队不是不愿参加革命，而是陈炯明纵容部下诋毁领袖孙中山。孙中山劝慰蒋介石，陈炯明也三次写信要蒋介石回去，但是蒋介石感到时机没到，于是迟迟不动身。后来，粤军在福建战场取得了优势，孙中山、陈炯明也一再催促他，蒋介石感到再不返回粤军就不好交待了，因此返回了粤军。
这次返回粤军后，蒋介石被任命为粤军二支队司令。从1918年3月到1924年4月，蒋介石参加了攻打地方军阀的战斗，参加了保卫广州革命政府和孙中山的战斗，他经常向孙中山呈送军事意见书，表现了自己的才能，为革命做出了自己的贡献。但是，在此期间，为了达到自己的目的，他通过"进进退退、以退为进"策略，夺权要权，并且历次得逞。蒋介石受到了孙中山的信任和重用，官职也不断升迁，蒋介石在孙中山领导的革命和革命军中逐步确立了自己的地位。
1924年年底，孙中山应冯玉祥、段祺瑞、张作霖之邀，北上北平，与北京政府商讨中国的统一和建设大事。这时，盘踞在惠州的陈炯明，趁孙中山北上、广州革命力量薄弱的时机，1925年1月发动了进攻广州革命政府的叛乱。
为此，广东革命政府决定讨伐陈炯明的第一次东征。东征军由粤军、滇军和桂军组成，分三路出师，粤军为右翼军，滇军为左翼军，桂军为惠州攻城军。蒋介石受命率领黄埔学生军作为粤军的先锋队参加作战。蒋介石率领黄埔学生军这支先锋队，参加了肃清广九路、攻克淡水、平山、海陆丰、平定潮汕、棉湖、五华、兴宁等战斗。在战斗中，蒋介石亲自拟定作战计划，亲临前线指挥战斗，先后发出命令、手谕、电话、训话、告诫、处置作战紧急事务达60多次。在广州革命政府领导下，第一次讨伐陈炯明叛乱的斗争取得胜利。蒋介石率领的黄埔学生军在东征中的突出表现，得到了广州革命政府的赞许，蒋介石的声誉有了进一步提高。
1925年3月12日，孙中山积劳成疾，肝癌发作，在北平溘然长逝。
孙中山逝世后，蒋介石集合黄埔军校全体官兵，宣读了孙中山的遗嘱，并宣读了亲自撰写的祭文，带领黄埔军校全体学生宣誓：敬重总理遗嘱，继承总理之志，实行国民革命，至死不渝。同时，带领黄埔军校官兵参加了一系列"革命"活动。蒋介石一方面公开以孙中山遗志的忠诚继承者自居，另一方面更加积极参与广州革命政府重大的政治、军事活动，以求谋取更高的职位和更大的权力。
1925年5月中旬，杨希闵的滇军、刘震寰的桂军预谋颠覆广州革命政府。为保卫广州革命政府，蒋介石率领黄埔军和粤军从东江前线回师广州，打垮了杨、刘的反革命势力，平定了杨、刘的叛乱。这样，蒋介石受命兼任了广州卫戍司令。
在平定杨、刘叛乱的时候，陈炯明重新占领了东江地区，妄图再次进攻广州革命政府。为了彻底消灭反革命势力，统一广东，巩固广州革命政府地位，广州革命政府决定再次讨伐陈炯明，将革命军统编为国民革命军，任命蒋介石为国民革命军第1军军长，并委任蒋介石为东征军总指挥。
在第二次东征中，蒋介石亲临前线指挥战斗。东征军攻占了惠州，相继又攻占了海丰、河源、五华、兴宁、潮州、汕头,最终收复了东江。同时，蒋介石又指挥了国民革命军征讨了粤南军阀邓本殷。经过一段时间的征战，基本肃清了广东境内的反动势力，实现了广东的统一。
随即，广州革命政府根据全国人民的迫切要求，决定讨伐北洋军阀，推进北伐战争。由于蒋介石屡立战功，广州革命政府决定任命蒋介石为国民革命军总司令，统率国民革命军出师北伐。1926年7月，蒋介石亲自拟定了北伐作战方案，在广州誓师北伐。北伐军在蒋介石的统率和指挥下，在不到10个月，就消灭了吴佩孚、孙传芳的主力部队，相继攻占了湖南、江西、湖北、福建、浙江、皖西、南京等省市，国民革命的势力席卷了整个南中国，沉重地打击了封建军阀和帝国主义在中国的统治。
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