1914年夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回国，参与沪宁讨袁行动。蒋介石到达上海后，联络了一些革命党人，制定了一个夺取上海的军事作战计划，准备兵分三路进攻上海。他自任第一路司令官。但是，没等这个计划开始行动，就被淞沪镇守使郑汝成侦破，蒋介石的司令部也遭到搜查，枪械弹药全部被没收。随即，袁世凯向各省发布通缉令，追缉蒋介石。蒋介石的计划没来得及实行，又遭袁世凯通缉，只得第三次逃亡日本。
1915年10月，孙中山任命陈其美为淞沪司令长官，携带作战计划，从日本回上海再次发动起义。陈其美到上海后，给在日本的蒋介石发了电报，要他立即回上海，参加筹划上海的革命。
蒋介石接电后，立即回到了上海。开始实施第一步计划：刺杀袁军淞沪镇守使郑汝成。
这时，正好日本大正天皇登极举行加冕典礼日，郑汝成去日本领事馆致贺，陈其美趁机派便衣在上海外白渡桥设下埋伏，郑汝成坐车经过桥头时，便衣立即向汽车投掷炸弹，汽车被炸烂，郑汝成一逃出来，便衣杀手一拥而上，用枪把郑汝成击毙了。
袁军淞沪镇守使郑汝成被杀后，蒋介石拟订了一个《淞沪起义军事计划书》：计划先发动袁军军舰起义，然后攻取袁军的指挥中心--江南制造局。经过革命党人的一番秘密策动，停泊在长江江面的"肇和"、"应瑞"、"通济"3艘袁军军舰同意响应革命，决定12月15日起义。
但是，军舰的异动情况被袁世凯的爪牙侦悉，"肇和"、"应瑞"两舰被命令马上调离上海。在这样的情况下，陈其美决定3舰提前起义。由于革命军武器准备不足，"应瑞"、"通济"两舰被袁世凯重金收买，起义宣告失败。
1916年4月，蒋介石又协助杨虎攻打长江要塞--江阴炮台，攻下了江阴炮台，但5天后由于内部发生叛变，江阴炮台得而复失，蒋介石只身逃回上海。
5月，袁世凯设下圈套，在上海暗杀了陈其美。陈其美被杀后，上海革命失去了首领，蒋介石也失去追随的目标，于是，蒋介石转而开始追随孙中山，在孙中山直接领导下参加革命斗争。1916年7月，孙中山任命蒋介石为新组建的中华革命军东北军参谋长，负责训练部队。不久，袁世凯毙命，黎元洪继任总统，新总统恢复了孙中山制定的《中华民国临时约法》，决定重开国会。孙中山于是命令各地的中华革命军停止一切军事活动，并进行革命军收编工作。这时，蒋介石在政界和军界没有任职，只好回到自己熟悉的上海。由于陈其美已死，蒋介石在上海已没有靠山，只好寻找昔日的好友，在他们的帮助下，暂且混日子，等待时机，东山再起。
袁世凯死后，各地军阀分别割据一方，为了扩张各自势力，连年厮杀。孙中山感到段祺瑞当政，不可能实现民主政治，于是在1917年，依靠滇系、桂系军阀，在广州建立中华民国大元帅府，发表了"攘除奸凶，恢复约法，以竟元年未尽之责，雪数岁无功之耻"的宣言，举起了"护法"运动的旗帜。蒋介石在上海，听到孙中山在广州建立护法军政府、并积极准备北伐的消息后，决心追随孙中山，参加护法北伐革命斗争。1917年9月，蒋介石向孙中山上书，提交了《对北军作战计划》和《滇粤两军对闽浙单独作战之计划》两份意见书。蒋介石的两份上书，得到了孙中山的赞许和重视。
由于滇、桂军阀并没有真正革命的意向，在军政府中极力排挤孙中山。孙中山深感自己手中没有军队，做什么事情都困难，便从桂系军阀手中要来8000人，组成由自己领导的援闽粤军，委任陈炯明为总司令，准备建立自己可靠的嫡系部队。1918年3月，孙中山电召蒋介石到广州，任命蒋介石为援闽粤军总司令部上校作战科主任。
蒋介石任作战科主任后，颇得总司令陈炯明、参谋总长邓仲元的信任，一切作战计划都由蒋介石草拟。按蒋介石所拟作战计划行动，战事进展很快。在各次战役中，蒋介石充分发挥炮兵的专长，在军中留下了能攻善战的印象。
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