1911年10月30日，蒋介石在日本接到陈其美电召后，立即从日本回到了上海，向陈其美报到。
这时，沪、杭两地的同盟会和光复会的同志，在陈其美领导下，确定了两地同时发动起义的行动计划。陈其美命令蒋介石立即奔赴杭州，发动当地新军起义。
蒋介石赶到杭州后，没来得及休息，也没回奉化省亲，就与其他起义领导人一起制定了起义计划，并从上海革命党人中招募了100名"先锋敢死队"。蒋介石自任敢死队队长。
起义发动后，他带领敢死队攻打浙江巡抚衙门。敢死队在蒋介石的指挥下奋勇战斗，很快攻下了浙江巡抚衙门，活捉了巡抚曾韫。再经过一天激烈战斗，起义军占领了杭州全城，起义成功了，接着，革命者推选了汤寿潜为都督。成立了浙江国民政府，并宣告杭州光复。
与此同时，上海起义军在陈其美领导下，也攻下了清军在上海的最重要据点--江南制造局，并于11月6日成立了沪军都督府，宣告上海光复，陈其美被推举为沪军都督。杭州光复后，蒋介石回到上海，协助陈其美整编革命军，维持上海治安。接着，陈其美在上海商团的资助下，组建了5个团兵力的沪军，蒋介石被任命为沪军第5团团长。
1912年1月1日，由于革命在17个省取得了胜利，南京成立了中华民国临时政府，孙中山被选为中华民国临时政府大总统。这时，同盟会和光复会为了争夺权力发生了矛盾，上海同盟会负责人、沪军督军陈其美，指使蒋介石暗杀即将就任浙江军政府督军的陶成章。陶成章是当时革命组织光复会的著名领袖，他曾把会党中的宗派情绪带进革命队伍，曾与孙中山产生过隔阂，但是，他在反对清朝封建统治的斗争中，深入基层，联络各省革命党人，组织并发动武装起义，是有功的，在革命党人中享有较大的威望。因此，陶成章被刺杀，立即引起了国内震惊和革命党人的愤慨。为了平息民愤，孙中山指示陈其美，一定要缉拿凶手归案。陈其美怕事情败露，立即拿了一笔钱让蒋介石出国，东渡日本了。
但是，中华民国成立后，在袁世凯的精心策划下，孙中山被迫把临时大总统职位让给了他。袁世凯窃取临时政府大总统后，不顾孙中山等革命党人的反对，把国都从南京迁到了北京，并在"民国"招牌的掩护下，打击革命力量，实行个人独裁统治。袁世凯的所作所为，使革命者认清了袁世凯的真面目。于是，孙中山在南方各省组织并发动了讨伐袁世凯的"二次革命"。
陈其美被孙中山任命为上海讨袁军总司令，在上海举兵讨袁。
这时，蒋介石从日本悄悄回国，本想赴德国留学，于是，在陈其美的规劝下，留在了上海，帮助他组织武装讨袁。起兵时，蒋介石建议陈其美首先攻打袁军在上海的军事要地--江南制造局。陈其美采纳了他的建议，并指派他秘密到驻龙华的袁军93团去做策反工作。
经过蒋介石的一番策动，一营反正的军队在蒋介石的带领下，配合讨袁军钮永建的部队夹攻江南制造局。但是，由于陈其美准备不充分，加上讨袁军的武器装备不足，敌我兵力悬殊，虽然经过激烈战斗，终因寡不敌众，没有攻下江南制造局。陈其美在湖州会馆的讨袁军，也被英军解除了武装，结果上海的讨袁革命以失败告终了。
不久，南方各省的讨袁革命，也因力量单薄、策略失当，相继失败。至此，孙中山领导的"二次革命"宣告失败。在"二次革命"失败的形势下，蒋介石被迫再次逃亡了日本。
"二次革命"失败后，孙中山也逃亡到了日本。在日本。孙中山组建了中华革命党，并被推举担任了中华革命党总理。孙中山上任后，提出了"三次革命"的任务。蒋介石在日本也参加了孙中山组建的中华革命党。
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