1906年，蒋介石19岁，在母亲的支持下，他乘轮东渡日本，准备进日本军校学习。但是，蒋介石到达日本后，虽然想进军校学习，但是按当时日本的规定，中国学生要入日本军校受训，必须由清廷陆军部保送。蒋介石并没有经由清廷陆军部保送，而是自己去日本的，因此无法进入日本的军校。在无可奈何情况下，蒋介石只好进了东京清华学校，学习了一段时间的日语，然后在年终返回了家乡。
1907年夏季，清朝陆军部在保定创立的"通国陆军速成学堂"在全国各省招考学生，规定每省选考40人。蒋介石所在的浙江省的40个名额，多数被浙江省武备学堂的保送生占去，只有14个名额从社会招考。而浙江全省到杭州报考的青年有1000多人，蒋介石年龄不足20岁，考官以蒋介石年龄不够没有加以录取。蒋介石找到考官，说明自己已经20，体力很好，能够报效国家，成为一名合格军人。在蒋介石硬磨软缠下，考官把他录为炮兵科学生。
1907年冬，清政府陆军部宣布：从保定陆军学堂的学生中选派留学日学军事的人员。并规定，必须是在学堂参加日语班学习的学生方准予报考。蒋介石在学堂并没有参加日语班学习，于是，他向校方赵总办打了一个报告，说明自己曾在日本东京清华学校学过日语，请求准予报考日本。
报告呈上去后，迟迟却不见批复，蒋介石大感失望。
但是，在临考前一天的深夜，赵总办突然派人到蒋介石宿舍，通知他明天参加留日考试。蒋介石接到通知，真是喜出望外，一夜兴奋得没睡好觉。
第二天一早，蒋介石与日文班同学一起参加了留日考试。在临放寒假前夕，蒋介石接到了考取留日生的通知书。过了年，他直接从保定陆军学堂启程去日本。
1908年初，蒋介石到了日本，进入了东京的振武学校。蒋介石到振武学校后，被列为该校11期的学生，分配在炮兵专科学习。在振武学校学习期间，蒋介石一方面认真读书，刻苦学习军事知识，并与同学黄郛一起创办了《武学》杂志，亲自撰写军事文章，在杂志上发表。另一方面，由陈其美介绍，参加了孙中山创办并领导的资产阶级革命组织中国同盟会。在同盟会的影响下，蒋介石的富国强兵的民族主义思想有了进一步发展，时常与同盟会会员议论驱逐鞑虏、民族独立等事情。
1910年11月25日，蒋介石从振武学校毕业，12月5日，被分到驻扎在日本北海道新9201县高田镇的日本陆军第13野炮兵第19联队实习。
1911年，中国爆发了辛亥革命，陈其美在上海积极准备起义，准备策应武昌革命。为了成功，他给在日本学军事的蒋介石及其他同盟会会员发了急电，催促他们立即回国参加革命。
蒋介石接到陈其美的急电后，立即向师团长请假，但是，他的请假没有获准；于是，蒋介石又找联队长请假，批假是联队长职权范围之内的事情，他准了蒋介石的假，但只准48小时。蒋介石不管三七二十一，准假后，马上脱去军装，换上日本和服，向设在东京的同盟会浙江省支部领取了回国的路费，赶忙回到上海，参加陈其美组织的革命。
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