蒋介石的母亲王采玉和祖父蒋斯千都信佛，很迷信算命看相，听了"必出贵子"的看相人的话，都对蒋介石寄着"光宗耀祖"的厚望。但是，蒋介石从小顽皮倔强，他们深恐他顽劣成性难以成才，因此，两人在蒋介石还没有到入学年龄时，就请师设塾，让蒋介石读书求学。
蒋介石5岁开始入私塾学习，启蒙老师是老秀才任介眉。7岁改从蒋谨藩读完《大学》、《中庸》。8岁复从任介眉读《论语》、《孟子》。后又从蒋谨藩，学完《礼记》、《千家诗》、《孝经》、《春秋》、《左传》、《诗经》等，间习古文辞，学作八股文。
在蒋介石12岁时，母亲得知嵊县名士姚宗元在葛竹王氏宗祠设塾授课，于是把蒋介石送去受业，因为有了名师指教，这时，蒋介石也开始懂事有了图强之心，因此，蒋介石的学业长进很快。
第二年，蒋介石又来到了榆林村，跟从老师毛凤美读《易经》。14岁，蒋介石又来到了崎山皇埔氏学馆，从师竺景松学作策论。15岁，由母亲的亲戚陈春泉介绍，到岩头村从名师毛思诚温习《左传》，圈点《纲鉴》。由于毛思诚教导有方，蒋介石不仅知识、学业进步很快，而且基本上改变了儿时的顽性。到岩头村从师毛思诚学习，成为了蒋介石少年时期生活的一个转折点。
清朝末年，旧式蒙馆私塾逐渐衰落，纷纷停馆，新式学校逐渐增多。奉化城内的一些旧书院，适应时代变化，纷纷进行改革，创办新学。蒋母望子成龙，这时也不惜四处举债，在蒋介石16岁时，把他送入凤麓学堂，学习英文、算术，接受新学教育。
但是，凤麓学堂虽然设有新课，体制和讲课内容仍然是旧形式，仍以经、史为主。于是，同学们要求讲授新知识，改革旧体制。蒋介石被同学们推为首领，向校方提出三项改革建议。校方对同学们倡议改革十分恼怒。给蒋介石加上"首谋捣乱"的罪名，决定开除他的学籍，并要把他送官府查办。事后因为同学们的强烈抗议，校方才被迫撤回了开除蒋介石学籍、送官府查办的决定。蒋介石感到再留在凤麓学堂对自己读书不利了，于是，第二年转学到了宁波府箭金学堂。
箭金学堂是宁波府的一所新学堂，这里有不少名师执教。有一位名师顾清廉先生，不仅向学生讲授周秦诸子学说、宋朝理学，传播富国强兵思想，而且还给学生讲解《孙子兵法》、《曾文正公全集》，介绍清朝一些著名将领。顾先生讲授的内容，不仅激发了蒋介石的学习兴趣，而且使他打下了良好的国学基础。
1905年初，蒋介石又转到奉化龙津学堂。由于蒋介石刻苦学习，各科学习成绩都令老师们满意。这一年，蒋家发生了被强列摊赔户中的事件。蒋母为了儿子性命，忍辱交纳了田赋后，蒋介石为了发愤上进，将来做一番事业，出人头地，决心东渡日本学军事。蒋母对儿子的决心非常支持，积极为儿子东渡日本留学筹措经费。
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