正当杨雄、石秀商量上梁山时，杨监狱长曾关照过的小偷时迁正好在一旁目击了全部过程。于是时迁就跳出来说，你们要投梁山就带上我。凭良心说，当时杨、石两人也只能带时迁走，否则就不得不杀时迁灭口。不然杨雄的绿帽子就会被时迁传出去，而且一旦时迁报官，他们也不一定走得了。要杀时迁，论武功杨雄、石秀是没有问题的，但时迁轻功过人，要逃跑估计也不是什么难事。以石秀的精细，这些算计在脑海里一闪而过，于是石秀说没问题，梁山也不多你一个。但没想到这个时迁却惹出来天大的麻烦。
石秀三人投奔梁山时，途径祝家庄，这个时迁贼心不改，偷了人家店里报晓的公鸡吃了，宋代没有时钟，这个报晓的公鸡就十分珍贵。这就好比把人家珍藏的16世纪的名酒给喝了一样，惹出了大麻烦。结果时迁被抓，石秀、杨雄逃上梁山。
石秀、杨雄以这样的身份逃上梁山是极其狼狈的，这个偷鸡贼共犯的经历和在祝家庄假报梁山名号的劣迹，差点让晁盖把他们给杀了。幸而宋江因为自己的利益，需要对外行动来树威而出面救了石秀、杨雄两人，当然也有市恩的意思，因为晁盖要杀他们，宋江救了他们，日后晁、宋之间争斗时站在哪一边是不言而喻的。正是因为这个不光彩的纪录，杨雄、石秀两人在梁山初期的地位不高，经常是被派出去打探消息。这些差事日后都是些小角色去做的。宋江派给石秀的第一个任务就是去探祝家庄的路。其实无斋主人不明白为啥派石秀去，按理说石秀刚在祝家庄惹了事，烧过店、杀过人，这样的熟面孔再当特务去探路岂非儿戏？却不料宋江的这一安排，却让石秀脱颖而出，石秀不仅成功地从钟离老人那里探明了盘陀路的机关，而且还帮助陷入迷宫的宋江脱围，显示了超强的情报工作能力。不久石秀又假败、甘愿被卧底的孙立俘虏到祝家庄当内应，这也是要冒很大风险的，因为说不准石秀就可能被祝家庄杀了。石秀为打破祝家庄立下了大功，从而也在梁山站稳了脚跟。
其后梁山的每次重大行动石秀也几乎无役不与。甚至连晁盖的曾头市一战都没有拉下。要知道晁盖原先是要杀石秀和杨雄的，但到了自己最关键的时刻，还是带上了石秀和杨雄。一方面是因为晁盖自己的班底实在少得可怜，另一方面也说明了石秀的努力得到了回报。石秀知道自己出身低微，武功虽不错，但在梁山也算不得顶级高手，自己要出头必须要比别人多付出几倍的努力。但石秀最最出彩的一页，却是在大名府。
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